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梁を重ねて入力する場合は必ず「重複フラグ」の指定が必要ですか？

基本的には必要ございません。
重複フラグは、スキップフロアのように同じ階に入力された梁の間に内壁が発生した場合、その内壁荷重を分配するためのフラグになります。
それ以外で梁が重なる場合には、計算結果が変わりませんので指定の必要はありません。